Das heutige Garrykennedy am Lough Derg war einst eine Festung der O‘Kennedys. Dieser alte irische Clan errichtete im 15. Jahrhundert an der geschützten Bucht ein Turm haus und kontrollierte damit den strategisch wichtigen Hafen sowie die angrenzenden Ländereien. Der Einfall von Cromwells Truppen setzte der Herrschaft des Clans ein Ende. Aufzeichnungen aus der Mitte des 17. Jahrhunderts besagen, dass Garrykennedy Castle zu diesem Zeitpunkt bereits verfallen war. Trotz des Niedergangs der Burg wurde der Betrieb des Hafens stets aufrecht erhalten. Unter anderem wurde von hier aus Schiefer aus nahegelegenen Mienen über den Shannon nach Limerick verschifft. Als Mitte des 19. Jahrhundert eine Ausbesserung des Hafens anstand, bediente man sich kurzerhand an den Überresten der ehemaligen Festung und verwendete deren Steine zum Ausmauern des Hafenbeckens.
Heutzutage ist Garrykennedy ein beliebter Anlegeplatz bei Shannon-Touristen, die den Lough Derg befahren. Die neue, 2006 fertiggestellte Marina bietet sämtliche öffentliche Einrichtungen, die Hobby-Seefahrer benötigen. Außerdem ist das beschauliche Örtchen mit den zwei Pubs für seine traditionellen Musik-Sessions bekannt.